萨巴斯丁(dīng )（莱恩•菲利普(pǔ ) Ryan Phillippe 饰）(🍥)和凯瑟琳(🎹)（莎拉•米(mǐ )(🌰)歇(xiē )(🍖)尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）(🎩)本来(🗄)是(🛍)两个(gè )家(🕯)庭的孩子，因(yīn )为父母的结合成为(wéi )了(🎿)两姊弟(🗑)。二人为(🙁)了(😻)私心开(🚑)始了一场游(yóu )戏，如果(guǒ )(💞)萨巴斯(sī )丁(dīng )输了，他(🥁)的豪(háo )华跑(🛑)车(chē )将归凯(kǎi )瑟(❔)琳所有(🌑)；如果(guǒ )他赢(yíng )了，凯(kǎi )瑟琳将要为他提(🤠)供一夜服务(wù )。　(🙉)　这(⛓)个游戏(🈴)就是，萨巴斯丁必(🚻)须(xū )把校长的(💠)女儿安妮（瑞茜•威瑟斯(sī )彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手(shǒu )(🏻)。尽管(⛏)他(tā )上过(guò )曼哈顿地(💅)区的无数(shù )女孩，但是(shì )对于安(ān )妮(nī )，却有着(zhe )一(😙)定的(⏲)难度——她曾(céng )经在《十七岁(suì )(🐞)》杂志上发(🚲)表文章声称，要把童贞留到(🔥)新婚夜(yè )。　　对于这次有难度(👗)的猎艳行动(🔪)，萨巴斯丁(dīng )(👩)当然全力以赴，然而让他意外(wài )的是，游戏(🈺)变得越来越复杂，超出了他(🈂)的预计。